PROPIEDADES FÍSICA DE LOS ALCOHOLES
Son todos menos
densos que el agua, aunque aumenta con el número de carbonos.
·
Hasta el alcohol de 4
carbonos son líquidos
·
entre el 5 y el 11
son aceitosos
·
después son sólidos.
El PUNTO DE
EBULLICIÓN aumenta con la cantidad de
carbonos.
LOS ALCOHOLES de
pocos carbonos son muy SOLUBLES en agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Combustión: Los
alcoholes arden a la llama.
Oxidación:
Los alcoholes se oxidan con facilidad.
Si
la oxidación continua se formara un ácido.
En
química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno
enlazado de forma covalente.
Los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número
de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.
FÓRMULA
QUÍMICA: CH3CH2OH.
Nomenclatura
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el
sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
IUPAC:
sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e
identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo.
Cuando
el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-. Se utilizan
los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Formulación
Los
monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH
Propiedades
generales
Los
alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que
ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol
funde a 260 ºC).
También
disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque
esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos
alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una
densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar
muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un
p.eb. de 197 ºC.
Propiedades
químicas de los alcoholes
Las
propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que
es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas
compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
Fuentes
Muchos
alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de
esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros
alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural
o del petróleo.
Usos
Los
alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar
de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.
Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la
síntesis orgánica.
ALCOHOLES
PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
1.
Alcohol primario: reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar
desde treinta minutos hasta varios días.
2.
Alcohol secundario: tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3.
Alcohol terciario: reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
Oxidación
de alcoholes
1.
Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el
aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
2.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
3.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si
se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de
átomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratación
de alcoholes
La
deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión
de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH)
desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue
extraído el OH el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más
cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.
Por
esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un
ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
